Ансамбль Chicago Groove исполняет классический джаз 30–40 гг. в чикагском стиле. Это популярная и доступная музыка, основанная на джазовых стандартах песенного типа, с хорошим драйвом и мощным звучанием. Исполнительский стиль ансамбля продолжает традиции Луи Армстронга (Louis Armstrong), Бенни Гудмена (Benny Goodman) и Каунта Бейси (Count Basie).